Жизнь успешного управленца Луиса Уинтропа Третьего, руководящего процветающей фирмой с Уолл-Стрит, резко переворачивается после необычного спора его начальников, братьев Дьюк. Один из братьев уверен, что управлять корпорацией способен любой, даже самый безнадёжный и невежественный авантюрист. Поставив на кон всего один доллар, они находят для этого эксперимента уличного жулика Билли Рэя Валентайна и предлагают ему занять кресло главы компании вместо Уинтропа.
Эксцентричная парочка Дьюков даже не догадывается, что, поменяв местами мошенника и респектабельного бизнесмена, они ставят на карту куда больше, чем могли бы предположить.
